Die erste Mannschaft musste am Mittwoch die erste Pflichtspiel-Niederlage der jungen Saison 2018/19 hinnehmen. Nach dem 1:0-Sieg in Schliersee scheiterten die Klosterdörfler in der zweiten Runde des Toto-Pokals. Die TSV-Kicker mussten sich zu Hause dem Kreisligisten TSV Otterfing mit 0:3 geschlagen geben. In einer weitgehend ausgeglichenen Begegnung waren die Gäste die cleverere Mannschaft und gingen nach einer halben Stunde durch einen platzierten Schuss von der Strafraumgrenze aus in Front. Im zweiten Durchgang gab es Chancen hüben wie drüben. Für den TSV war Florian Butzenberger zwei Mal knapp vor dem Ausgleich, er scheiterte jedoch im Abschluss. Besser machten es die Gäste, die in den letzten drei Minuten mit zwei stark ausgespielten Kontern das Resultat in die Höhe schraubten, als die Weyarner bereits die Schlussoffensive eingeleitet hatten. 
Am Samstag, 21. Juli 2018, wartet bereits der nächste Test auf die Schützlinge von Trainer Hans-Werner Grünwald. Um 16 Uhr empfängt man den A-Klassisten SC Wall an der Mangfall.